Итак, что приходит на ум мне...
Четырехчастная икона со следующими сюжетами (слева направо сверху вниз):
О Всепетая Мати
Нечаянная Радость
Святой Николай Чудотворец
Великомученик Иоанн (?)
На полях:
Архангел Гавриил (?)
(?) Григорий
ПОЖАЛУЙСТА, поправьте мои слепые глаза с надписями!!
В центральном медальоне представлен Спас Благое Молчание -- эту тему мы совсем недавно рассматривали здесь:
http://www.icon-art.info/phpBB2/viewtopic.php?t=145.
В верхнем медальоне скорее всего был изображен благословляющий Господь Саваоф.
Икона, на мой взгяд, наверняка заказная, потому что действительно нетипичный состав клейм - их подбор мог определяться пожеланиями заказчика (или заказчиков). Что меня слегка удивило, так это изображение архангела на левом поле - я почему то ожидал увидеть еще одного святого...
Теперь я дам более подробные комментарии по клеймам, там где смогу...
О Всепетая Мати

Общую информацию по иконографии, а также изображение иконы из ГТГ и ссылки на дополнительные изображения на сайтах "Образ" и "Икона. Иконография. Иконопочитание" перенес в раздел галереи:
О Всепетая Мати
Одна из иллюстраций из Сийского иконописного подлинника приводится в книге Кондакова. Качество, увы, не очень -- репринт, которым я располагаю выполнен на невысокого качества бумаге. (см. Кондаков Н.П. Иконография Богоматери. Связи греческой и русской иконописи с итальянскою живописью раннего Возрождения. СПб. 1910 [Репринт: М., Северный паломник, 1999] стр. 52-53, рис. 43)
Оо! его же нашел вычищенный на сайте у Несусвета:
http://nesusvet.narod.ru/ico/icons/pr_m08.gif

В нашем примере меня очень смущают не столько значительно более нарядные одеяния Богоматери, сколько поза Младенца и положение рук Богоматери. Отчего иконописец так сильно ушел от канона?
Нечаянная радость
Изображается одно из чудес Черниговской иконы Божией Матери, описанное святителем Дмитрием Ростовским в книге "Руно орошенное…". Один грешник молился Богородице и вдруг увидел образ Ее движущимся, а на руках и ногах Младенца — язвы и кровь, как на кресте у Спасителя. Человек ужаснулся и спросил, кто это сделал, на что Богоматерь ответила ему, что сделали это такие же грешники как он. После видения человек раскаялся, стал жить праведно, ощущая радость в сердце от очищения и заступничества Богородицы.
Источник: Еремина Т.С.Мир русских икон: История, предания. М., Терра — Книжный клуб, 2002, стр. 251.
Прорись другого варианта извода этой иконы тоже прилагаю.

См. также похожий пример у Несусвета:
http://nesusvet.narod.ru/ico/icons/m_0114.jpg
+ там же можно почитать и увидеть еще один извод:
http://nesusvet.narod.ru/ico/icons/m_0113.htm
Святой Николай Чудотворец
Полуфигуры Христа и Богоматери в медальонах трактуются как изображение никейского чуда. По преданию на I Вселенском Никейском соборе (325 г.) св. Николай выступил как обличитель еретика Ария и даже ударил его, за что был заключен в темницу и лишен епископского сана, после чего явившиеся в темницу Христос и Богоматерь вновь вручили ему Евангелие и омофор.
Примеры икон можно посмотреть здесь:
http://www.icon-art.info/topic.php?lng=ru&top_id=79

И еще бы нам разобраться, что за Иоанн, что за Григорий, а также помочь Вячеславу с датировкой иконы.